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≪常用法规≫
▪ GCC证书 (General Conformity Certification)
(Phthalates EC 1907/2006, Annex XVII, Items 51 & 52)
▪ GB 24613
▪ EMC电磁兼容标准 2004/108/EC (89/336/EEC)
▪ EN 62115 欧洲电动玩具安全标准 (2009/48/EC)
▪ GB 6675
▪ CCC认证
▪ GB 国家標準
▪ 南非标准
▪ 偶氮染料 Azo Dyes ( EC 1907/2006, Annex XVII, Item 43)
▪ BS 7272-1:2008 / BS 7272-2:2008
▪ 镉含量 Cadmium (EC 1907/2006, Annex XVII, Item 23)
(EC 1907/2006, Annex XVII, Item 46)
▪ 甲醛 Formaldehyde (EN 717; EN 120;
(EC 1907/2006, Annex XVII, Item 27)
(EC 1907/2006, Annex XVII, Item 22)
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苯酚
苯酚(C6H6O,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。
结构 苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式,这个羟基是连在双键上的,为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域Π键。大Π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
物理性质 苯酚熔点为40.5℃,沸点为181.7℃,常温下为一种无色或白色的晶体,有特殊气味。苯酚密度比水大,微溶于冷水,可在水中形成白色混浊;但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。
苯环上的亲电取代 苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等: 对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。 值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。
酸碱反应 苯酚是一种弱酸,能与碱反应:
苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。
熔融苯磺酸法 用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法,萘酚也用类似的方法制取。
此法初始原料为苯,通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯,再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。
第二步反应是一个自由基反应。
氯苯水解 通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解,也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭,这个水解过程十分困难,需要在高压(28MPa)、高温(300℃)、以铜作催化剂的条件下进行。
其它方法
安全 苯酚有毒,有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因[来源请求]。 苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用,若不慎将苯酚沾到皮肤上,应用酒精或聚乙二醇清洗;若量较大或者混有氯仿,则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。
工业用途 苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特(Lister J)最早将其用于外科手术消毒;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强,它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。
其它用途 于二次世界大战上,苯酚亦用于纳粹灭绝营中以处决囚犯。 集中营当局采用注射的方法对病人进行“特别处理”,是因为这种方法简便、省钱、快速。被送的囚犯,一进门就被护士扒光衣服;随后逐个被带进死型注射室,由党卫军的医生们给他们进行静脉注射。注射用的药剂是30%的苯酚溶液,剂量为致死的10—12CC;经过注射后,受害者需要经过20多分钟才会死亡。 集中营当局认为这种杀人的方法速度仍然较慢,不能适宜大屠杀的需要,因而医生们改进了杀人技术:他们用带有超长针头的注射器,刺人受害者的心脏部位进行苯酚注射。从此,接受注射者进入注射室后,就被接在类似牙科手术椅的注射专用椅上,由两名囚犯护士把他的双手分别摁在椅子扶手上,另一个护士用毛巾蒙住他的眼睛,并用力固定住他的头。这时,党卫军医生走过来,将长针用力刺进受害者的心脏,再把针剂推进去。受害者马上就失去知觉,不到一分钟就断气。
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